Leonardo Nascimento de Araújo nasceu dia 5 de fevereiro de 1969, na cidade de Niterói – RJ. Formado nas divisões de base do Flamengo e, em 1987, quando tinha apenas 17 anos, foi lançado no time principal durante a Copa União. Jogando ao lado de tantos velhos ídolos rubro-negros como Zico, Leandro e Andrade, e dos novos talentos do clube, que incluíam Jorginho, Bebeto e Zinho, Leonardo sagrou-se campeão brasileiro naquele ano. Mas, pouco ficou no Clube que o revelou.
Em 1990, Leonardo foi vendido para o São Paulo, onde ganhou o Campeonato Brasileiro, em 1991, sob o comando do técnico Telê Santana. No final de 1991, foi para o Valência. Ficou somente duas temporadas no clube espanhol e, então, retornou ao Brasil, defendendo novamente o São Paulo. Esta segunda passagem pelo tricolor do Morumbi foi curta, no entanto, foi o bastante para que o jogador acumulasse muitos títulos, incluindo o Mundial Interclubes, em 1993.
Tudo levava a crer que a carreira de Leonardo na Gávea seria duradoura como a de Zico. Mas o lateral-esquerdo ficou até 1990 defendendo o rubro-negro. Foi emprestado ao São Paulo, em uma troca que envolveu também o atacante Alcindo, o zagueiro Adílson, o lateral-esquerdo Nelsinho e o meia Bobô. Alcindo e o Leonardo foram defender o São Paulo. Bobô, Nelsinho e Adílson seguiram para o rubro-negro.
Com Leonardo como lateral-esquerdo titular do time comandado por Telê Santana, o São Paulo foi vice-campeão brasileiro. Leonardo permaneceu no Morumbi no ano seguinte e desta vez voltou a levantar taças. Primeiro, ele fez parte do time campeão brasileiro de 1991 (o São Paulo derrotou o Bragantino na final). Depois, o lateral foi campeão paulista.
Deixou o São Paulo para defender o Valencia, da Espanha. Lá, começou a jogar como meio-campista. Voltou ao São Paulo, em 93, com a missão de ser o camisa 10, algo que o São Paulo sentia falta desde a saída de Raí, no ano anterior. Leonardo não decepcionou na nova tarefa.
Foi o meia-esquerda do São Paulo campeão da Libertadores da América, em 93, e campeão mundial do Japão, no final do mesmo ano. Leonardo, aliás, teve presença importante no jogo decisivo contra o Milan, da Itália. De seus pés saíram jogadas para os gols de Toninho Cerezo e Muller. O Tricolor bateu a equipe italiana por 3 a 2.
Valorizado, Leonardo deixou outra vez o São Paulo. Foi para o Kashima Antlers, do Japão, por indicação de Zico. Mesmo longe do futebol brasileiro, o dublê de lateral e meio-campista foi convocado por Carlos Alberto Parreira para defender a seleção brasileira na Copa dos Estados Unidos, em 1994, um ano de muita expectativa para Leonardo, que teve a chance de iniciar a Copa do Mundo como titular na lateral-esquerda do Brasil, deixando o experiente Branco no banco. Mas, ficou marcado por uma cotovelada em Tab Ramos, jogador da equipe norte-americana, que teve de sair de campo com seu osso malar fraturado. Punido pela FIFA, ficou de fora do resto da campanha do tetra.
Após a Copa, Leonardo foi jogar no Japão. Vestindo a camisa do Kashima Antlers, ele teve nova oportunidade de atuar ao lado de seu grande ídolo e amigo: Zico. Em 1996, o jogador trocou o Japão pela Europa, assinando com o Paris Saint-Germain, da França. Porém, um ano mais tarde, acabou se transferindo para o todo poderoso Milan, onde permaneceu por quatro temporadas consecutivas.
Leonardo deixou o Milan em 2001, retornando ao Brasil para jogar novamente pelo São Paulo e Flamengo. Contudo, em decorrência de uma série de contusões, o jogador acabou participando de poucos jogos em ambas equipes. Então, quando surgiram rumores sobre sua possível aposentadoria, o jogador foi convidado a retornar para o Milan, onde acabou encerrando sua carreira em 2003.
Na temporada de 2002/2003 jogou a sua última temporada pelo Milan como jogador e posteriormente transformando-se em dirigente do departamento de futebol e por fim em 2009/2010, assumiu o comando técnico em substituição a Carlos Ancelotti que se transferiu para o Chelsea. Em julho de 2010, discutiu via imprensa com o proprietário e então Primeiro Ministro Italiano Silvio Berlusconi e foi demitido.
Após várias especulações que iria comandar alguns clubes brasileiros, como o São Paulo e o Flamengo, o ex-craque-galã acertou contrato com o maior rival do rubro negro de Milão, a Internazionalle. Massimo Moratti, então presidente da equipe Neraazzurri anunciou a contratação de Leonardo no dia 27 de dezembro de 2010 para técnico, substituindo o espanhol Rafa Benitez.
Depois de uma temporada turbulenta na equipe italiana, em 17 de junho de 2011, Leo renunciou ao cargo de comandante da equipe de Milão. O rescaldo da temporada 2010-2011 foi título da Copa da Itália. Após ser contratado pela Inter de Milão e fazer um trabalho não muito empolgante, foi chamado para assumir a direção de futebol do Paris Saint German, da França. Pediu para ser desligado do cargo em 10 de julho de 2013. O dirigente tomou a decisão após ser suspenso por um ano ao empurrar um árbitro depois de uma partida da última temporada do Campeonato Francês.
Desde 2002, Leonardo passou a dedicar-se com programas de assistencialismo social na Fundação Gol de Letra e na Fondazione Milan. Na Copa do Mundo de 2006, trabalhou como comentarista esportivo no programa Match of the Day, da rede de tv britânica BBC. No Milan, Leonardo ocupa, desde 2003, o cargo de consultor de mercado do clube, tendo sido o responsável direto pela contratação de Kaká.
